כן! יותר נכון לומר שלדעתו כיסוי הראש לגברים אינו חובה אלא רק מידת החסידות. מול הפוסקים שמחייבים את כיסוי הראש לגברים עומד אתגר משמעותי: התלמוד מכיל במספר מקומות תיאורים של גברים "נורמטיביים" גלויי ראש! ניתנו לכך תירוצים הרבה.
הגאון מווילנה היה מפורסם בסגפנות וצניעות. אך כשהגיע למסקנה ההלכתית העיונית שיש להתיר, הוא עשה זאת ללא פקפוק. בביעורו לאורח חיים ח' הוא סוקר את פסקי ההלכה הקודמים בנושא כיסוי הראש, מתייחס לסיפורים מהתלמוד (ומגיע למסקנה שהם כפשוטם – הגברים היו גלויי ראש) ומסכם: אין איסור כלל בראש מגולה לעולם, רק לפני הגדולים, וכן בעת התפילה אז נכון הדבר מצד המוסר, ושאר היום לקדושים שעומדים לפני ה' תמיד.